Kh-55 phiên bản gốc đi vào hoạt động năm 1984.[6] Kh-55SM năm 1987.[6] Kh-55SE trang bị đầu đạn thường phóng thử nghiệm vào 13 tháng 1-2000, và sử dụng lần đầu trong các bài tập trong cuộc tập trận Black Sea diễn ra vào 17-22 tháng 4 năm 2000.[8] Kh-555 được trang bị vào năm 2004, hình ảnh đầu tiên của Kh-101 xuất hiện năm 2007.[9]

Kh-55 có thể được trang bị cho Tupolev Tu-95MS ('Bear-H')[6] và Tu-142M ('Bear-F'),[6] và Kh-55SM trang bị cho Tupolev Tu-160 ('Blackjack').[6] Biến thể Tu-95MS16 (Tu-95MSM) có thể mang được 16 quả tên lửa Kh-55, 10 quả dưới mấu treo dưới cánh và 6 quả treo ở thiết bị phóng quay MKU-6-5.[9]

Kh-55 cũng đã được thử nghiệm trên Tu-22M ('Backfire').[6] Phiên bản chiến thuật Kh-SD cũng có thể trang bị trên Tu-95MS (14 quả) và Tu-22M (8 quả);[1] Kh-101 dự kiến sẽ trang bị cho Tu-160 (12 quả), Tu-95MS16 (8 quả), Tu-22M3/5 (4 quả) và Su-34 (2 quả).[4]

Khi Chiến tranh Lạnh kết thúc, Ukraina có 1.612 quả Kh-55, một phần vũ khí cho 19 chiếc Tu-160 thuộc Trung đoàn ném bom hạng nặng số 184 tại Priluki và 25 chiếc Tu-95MS thuộc Trung đoàn ném bom hạng nặng số 182 tại Uzin-Shepelovka.[10] Có thông báo rằng Ukraina đã yêu cầu 3 tỉ USD để các máy bay và tên lửa quay lại Nga.[10] Vào tháng 10-1999, một thỏa hiệp đã đạt được, trong đó Nga phải trả 285 triệu USD cho 11 máy bay và 575 quả tên lửa,[10] trong khi phần còn lại sẽ bị tiêu hủy theo chương trình giải trừ quân bị do Mỹ tài trợ.[11] Tuy nhiên, vào tháng 3-2005, trưởng công tố Ukraina là Svyatoslav Piskun nói rằng vào năm 2001, 12 tên lửa Kh-55 đã xuất khẩu cho Iran và 6 quả cho Trung Quốc.[11]

Ngày 5/7/2017,Bộ quốc phòng Nga cho biết oanh tạc cơ chiến lược Tu-95MS đã phóng tên lửa hành trình tàng hình Kh-101 vào các mục tiêu của tổ chức Nhà nước Hồi giáo tự xưng (Is) tại Syria. Đây là lần đầu tiên Kh-101 được sử dụng trong thực chiến.